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In diesen Geschichten begegnet Caillou verschiedenen Ängsten und Herausforderungen, die er kreativ und selbstreflektiert meistert. Zunächst fürchtet er sich vor einem möglichen Monster, bis sein Vater ihm einen hilfreichen Tipp gibt, wie er seine Angst besiegen kann. Später ist Caillou verunsichert, nachdem er beim Fahrradfahren gestürzt ist - doch auch hier findet er Wege, um seine Ängste zu überwinden. Ähnlich ergeht es ihm, als er vor einem talentierten Skater Hemmungen hat, seine Rampe hinunterzufahren. Und als Caillou in einem Übereifer Rosies Lieblingspuppe verschenkt, lernt er, dass man nicht einfach über Fremde Dinge verfügen kann.